V Michalovciach teda nastúpil ako učiteľ kreslenia do meštianskej školy – vyučoval však aj nemčinu, pretože ju ako jediný pedagóg v celom zbore plynule ovládal. Táto práca ho ale dosť vyčerpávala. Navyše v nej nevidel perspektívu – nevedel sa totiž zmieriť s faktom, že musel učiť i také deti, ktoré kresliť vlastne ani nechceli. Aj napriek pomoci manželky bol zo školských pomerov stále viac a viac rozladený.

So školstvom sa definitívne rozlúčil v roku 1919, lebo po zmene spoločensko-politických pomerov sa novým vyučovacím jazykom stala slovenčina, ktorú však dobre neovládal (svoje pedagogicko-výchovné skúsenosti nakoniec zhrnul krátko, no výstižne – deti by sa nemali trestať bitkou a ich zlé charakterové črty sa dajú iba potlačiť).

Stal sa slobodným umelcom a kreslil na objednávku. Z jeho listov z tohto obdobia cítiť jednak neistotu, čo s ním i s jeho rodinou bude po finančnej stránke, jednak značnú úľavu, pretože už nemusel robiť prácu, ktorú aj tak nemal rád a ktorá obmedzovala jeho rozlet.

Problémy boli tiež v rodine. Teodorovi Jozefovi zomreli dve malé dcéry, navyše mu manželka ochorela na tuberkulózu, z ktorej sa dlhodobo liečila i v rodnom Chorvátsku. Nakoniec však ťažkej chorobe v roku 1924 podľahla.

Umelec sa ocitol v nezávideniahodnej životnej situácii. Musel sa sám starať o celú rodinu (syna Viliama a dvojičky Editu a Juditu), navyše nevychádzal dobre so svokrovcami (tí nesúhlasili so svadbou dcéry a chudobného umelca, pretože ju chceli vydať za niekoho bohatého a vplyvného). Ich styky sa po smrti Ireny ešte viac obmedzili, časom došlo k ich úplnému prerušeniu. Svojich vlastných príbuzných mal Teodor Jozef veľmi ďaleko...